Видно сам ответ кроется в слове «сложнее», потому что смотря чего «ждать» и что «догонять», если ждать или догонять любимого человека, то здесь эти слова для меня идентичны, а вот если допустим ждать растрела, а догонять уходящий поезд, то и ассоциации совершенно другие, поэтому вся разгадка сего «ребуса» кроется в самой цели ожидаемого и догоняемого предмета, здесь мне кажется собака то и зарыта, попробовал её откопать, ну, а вдруг ошибся местечком то, тогда извиняйте мою «догоняемость» сего вопроса, будем с нетерпением «ожидать» более удачливого «копателя»!