Не знаю почему, но компания Apple изначально не предусмотрела данную функцию. Поэтому без дополнительных утилит это можно сделать только средствами вашего оператора сотовой связи.
Для Мегафон (Москва) нужно сначала изменить номер центра смс. Это делается командой *5005*7672*+79 262 909 080#. Появится сообщение «Setting Succeeded Service Center Address No Address». Затем отправляем смс с содержанием «report on» на номер 2255 (без кавычек). В ответ должно прийти сообщение о том, что отчет о доставке включен.
Кроме того, есть бесплатная утилита iPhoneDelivery. Она добавляет функцию отчета о доставке.